De forma paralela a sus estudios universitarios de arquitectura en los años cincuenta, Díaz comenzó una destacada carrera como artista visual. En 1954 y 1956 Díaz expuso en el segundo Salón de Invierno diversas obras, algunas realizadas a tinta y cera y otras con óleo. Algunos de los títulos de los óleos sobre tela son ''Calor", "Atmósfera" "Crecimiento" “Germen", Estructura Solar”, ''Espejismo" y ''Transparente". La crítica incluyó su obra dentro de la tendencia “manchista” que dividía a la academia de la época. El especialista Víctor Carvacho describe las obras: “Jorge Díaz constituye la posición más extrema en este afán de fuga por los caminos de lo poético, lo misterioso y lo absurdo. se entrapa al azar. Su mundo es el mundo de la aventura de la mancha. Bellas superficies caprichosas texturas y preciosas sugerencias. Mundo de nebulosas asociaciones por lo vagas, plenas de insinuaciones.”

En junio de 1958 expuso en solitario en la sala del Ministerio de Educación. El crítico Dámaso Ogaz comenta: “Líneas elocuentes y expresivas dan vivacidad rítmica a su grafismo, materia rica y transparente, sin rebuscamientos que halaguen demasiado a lo táctil, se adecúa a aquello que quiere expresar y obtiene efectos por demás sugerentes.”

En 1959 participó en una exposición de pintura joven en la sala Libertad y presentó sus dibujos en la sala de exposiciones del Instituto Chileno Británico, donde se destacó por su indagación con diversas herramientas, como plumas y espinas para realizarlos.

También incursionó en el dibujo y el collage para medios impresos, en los sesenta mantuvo por más de un año la publicación de sus viñetas en la sección “EL mundo de Kaín” de la revista Ercilla que firmaba con el seudónimo con una pequeña flor encima de la letra i. También trabajó como ilustrador de sus propias obras (como por ejemplo, la emblemática publicación de su Antología subjetiva) y diseñando para las compañías en las que trabajaba, al respecto él afirmaba: “Tengo una afición secreta: el dibujo. Como soy arquitecto, la cosa gráfica es en mí una auténtica inclinación. A veces hago los afiches y los programas de mis obras. Acabo de terminar doce ilustraciones para la edición de uno de mis libros de teatro para niños, Del aire al aire.”

El interés y cuidado por el trabajo gráfico y visual de Jorge Díaz se hace evidente en toda la documentación conservada en el archivo. Su característica escritura manuscrita se despliega en las carpetas que conservan los documentos, muchos de los guiones y manuscritos tienen intervenciones como dibujos y recortes a modo de portada y se conservan muchos programas de mano y afiches que él mismo diseñó con diversas técnicas, como el collage y el dibujo.